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Software rilasciato nel Marzo 1995, venne progettato come interfaccia alternativa a Microsoft Windows 3.1 (e Microsoft Windows 95), in sostituzione del Program Manager e dell’Explorer, per consentire un utilizzo più user friendly a tutti gli utenti che si avvicinavano per la prima volta a Windows.
Il software, progettato da “Melinda French” (che in seguito ha sposato “Bill Gates”), rappresentava un ambiente casalingo e doveva essere più semplice da comprendere per l’utente.
Tramite una serie di metafore casalinghe, avrebbe dovuto guidare gli utenti all’uso del computer. La schermata di login era una porta rossa con un grosso battacchio, un salotto era l’ambiente principale e come assistente un fedele cane Rover. La grafica era identica a quella di molti giochi dell’epoca, alcuni oggetti erano interattivi e fungevano da metafora per qualche funzioni di Windows, come il calendario e la rubrica degli indirizzi.
Non ebbe successo di vendite, tanto che è considerato il prodotto meno riuscito di casa Microsoft. Comunque gli assistenti di Bob hanno portato poi allo sviluppo dei tanti assistenti che accompagnano spesso i programmi Microsoft che, come il loro predecessore, riscontrano poca simpatia negli utenti, tanto che una delle domande rivolte più di frequente all’Assistenza Clienti Microsoft è proprio come disattivarli.