A causa di un problema di compatibilità fino a martedì era altamente sconsigliabile (sia secondo Microsoft che secondo Apple) connettere l’iPod a Windows Vista. Erano stati infatti riportati diversi problemi da parte di utenti che hanno visto corrompere il contenuto dei loro lettori mp3 all’atto di espellerli. La procedura di ‘rimozione sicura dell’hardware’ infatti restituiva dei problemi di funzionamento quando applicata all’iPod. A poco sono servite una patch di iTunes distribuita da Cupertino e una temporanea distribuita da Redmond: il bug ha persistito fino a Martedì quando Microsoft ha rilasciato l’update finale che ha posto fine al problema.
L’ultimo sistema operativo di Bill Gates ha avuto vari problemi di compatibilità a livello di driver ed in questo caso il danno per gli utenti è particolarmente importante: quando infatti si cercava di espellere l’iPod correttamente il rischio era di corrompere alcuni file (cioè canzoni) o addirittura di vedere cancellato il contenuto del lettore.
Nick White, programmatore del team di Vista, dal blog ufficiale afferma: «quest’aggiornamento funziona con l’ultima versione di iTunes e corregge un problema che ha causato la corruzione di alcuni iPod durante la procedura di espulsione quando si usava Windows Explorer o la funzione “rimozione sicura dell’hardware” del system tray. È stato necessario lo sforzo congiunto di Microsoft e Apple per assicurare la miglior esperienza d’uso e collaborazione tra Vista, iTunes e iPod ed ora entrambe le compagnie raccomandano l’aggiornamento».