Lunedì 21 settembre è stata una giornata da dimenticare per Skype. A causa di un problema tecnico, la piattaforma di comunicazione di Microsoft ha vissuto diverse ore di malfunzionamento impedendo agli utenti di poter comunicare normalmente. I problemi sono iniziati attorno alle 10 di mattina e si sono protratti sino alla sera inoltrata quando i tecnici di Skype sono riusciti a risolvere il guasto.
A distanza di un paio di giorni della giornata nera di Skype, sono state diramate finalmente le motivazioni che stanno dietro il lungo blackout di lunedì. Skype sottolinea di aver effettuato una modifica al sistema più ampia del solito che non sarebbe stata gestita correttamente da alcune versioni di Skype che semplicemente hanno disconnesso gli utenti dal network. Il tentativo di riconnessione ha generato un intenso traffico che ha causato il disagio. I problemi occorsi agli utenti sono stati di vario genere. Alcuni non potevano chiamare o videochiamare, mentre altri non hanno potuto utilizzare servizi come la messaggistica o accedere alla lista dei contatti. Gli utenti di Skype per il Business non hanno avuto, invece, problemi.
I tecnici di Skype sono riusciti a risolvere definitivamente il problema solo attorno alla mezzanotte di lunedì protraendo, così, i disagi per parecchie ore. Microsoft e Skype porgono, dunque, le scuse a tutti gli iscritti ben sapendo che gli interventi si sono protratti troppo a lungo, impedendo così a milioni di utenti di tutto il mondo di utilizzare Skype per le loro attività di tutti i giorni, sia personali che professionali.